1ère spécialité • 2025-2026

Notions de chimie organique

Notions de chimie organique : squelettes carbonés, groupements fonctionnels, esters, synthèse, rendement.

Formules brutes et formules semi-développées

La formule brute donne l’information sur le nombre et la nature des atomes qui composent une molécule chimique. Exemple :

Le problème est que cette formule brute peut correspondre à deux molécules différentes, il faut donc utiliser la représentation semi-développée afin d’obtenir davantage d’informations :

Ces deux molécules, l’éthanol à gauche et le méthoxyméthane à droite, possèdent donc la même formule brute mais, une formule semi-développée différente, on dit qu’elles sont isomères l’une de l’autre. Ce sont deux molécules différentes qui ne possèdent pas les mêmes propriétés physiques et chimiques.

À retenir

Les formules semi-développées consistent à représenter toutes les liaisons au sein d’une molécule sauf celles impliquant les atomes d’hydrogène.

Structure et propriétés des molécules

La nomenclature consiste à donner un nom standardisé pour chaque type de molécule en fonction de sa structure. Les molécules sont classées dans des familles chimiques en fonction de leur groupe caractéristique ou groupe fonctionnel, qui leur confère une réactivité particulière.

À retenir

Le nom d’une molécule organique s’articule en trois parties

préfixe - racine - suffixe

  • La racine se détermine en identifiant à l’alcane correspondant de la chaîne carbonée principale.

  • Le suffixe est nommé par rapport à la famille du chimique du composé étudié.

  • Le préfixe permet de rendre compte de la présence de ramification sur une chaîne carbonée principale.

Tableau de nomenclature des alcanes

Nombre de carboneAlcane correspondant
1méthane
2éthane
3propane
4butane
5pentane
6hexane
7heptane

Nomenclature des ramifications (préfixes)

Dans le cas d’une ramification composée d’une chaîne carbonée, on parle de groupements alkyles.

Nombre de carboneAlcane correspondant
1méthyl
2éthyl
3propyl
4butyl

Après avoir identifié la chaîne carbonée la plus longue, on numérote les carbones de telle sorte que la somme des indices des ramifications soit la plus petite possible

Exemples :

Groupement d’hétéroatomes

Les groupements constitués d’hétéroatomes (atomes différents du carbone et de l’hydrogène) donne une réactivité particulière a chaque molécule. On retiendra trois groupements caractéristiques en première :

Familles de composés chimiques

Vous devez savoir identifier un groupement fonctionnel dans une molécule organique (hydroxyle, carbonyle, carboxyle) et savoir identifier à quelle famille chimique appartient ce composé.

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Représentationfamille chimiquesuffixeExemple
Alcool-ol

Aldéhyde-al

cétone-one

Acide carboxyliqueAcide racine-oïque

Remarque

A retenir

Dans la chaîne carbonnée principale, Le carbone fonctionnel porte toujours le numéro le plus petit possible.

1ex C 5H_3-1ex C 4H(-[2]C|H_3)-1ex C 3H_2-1ex C 2H_2-[:0]1ex C 1(-[:-60]280=, 190= O-H)=[:60]100=, 20= O

1ex C 6H_3-1ex C 5H(-[2]C|H_3)-1ex C 4H_2-1ex C 3H(-[90]C|H_2-C|H_3)-1ex C 2H_2-1ex C 1H_2-O|H

Le montage à reflux

Le montage à reflux est largement rependu en chimie, il permet de:

À retenir

  • Réaliser une synthèse à température élevée afin d’augmenter la cinétique de la réaction

  • Réaliser un montage sans perte de matière; en effet le milieu réactionnel est porté à ébullition puis les vapeurs sont recondensées à l’aide d’un réfrigérant à eau et retombent par gravité dans le ballon.

schéma d'un montage à reflux

schéma d’un montage à reflux

Rendement d’une synthèse

Remarque

A retenir

Le rendement est donné par la relation :

η=nexpeˊrimentalentheˊorique=mexpeˊrimentalemtheˊorique\eta= \dfrac{n_{\text{expérimentale}}}{n_{\text{théorique}}}=\dfrac{m_{\text{expérimentale}}}{m_{\text{théorique}}}

C’est donc un rapport entre la masse de produit obtenue expérimentalement et la masse maximale de produit que l’on aurait pu obtenir théoriquement. Il s’exprime en pourcentage.

La spectroscopie infrarouge

Une onde électromagnétique (OEM) dans le domaine de l’infrarouge possède une énergie capable d’exciter les liaisons chimiques, celles-ci se mettent alors à vibrer selon plusieurs modes différents.

La spectroscopie IR permet d’identifier les groupes caractéristiques présent dans une molécule. En effet chaque type de liaison (CH,CO,C=O\ce{C-H, C-O, C=O}…) va se mettre à vibrer pour une fréquence de l’OEM incidente bien précise.

En pratique les graduations ne se font pas en fréquence mais en nombre d’onde. Le lien entre ces deux grandeurs n’est pas au programme.

Exemple: Spectre infrarouge de la molécule de méthanol CHX3OH\ce{CH3OH}

Spectre infrarouge de la molécule de méthanol

Spectre infrarouge de la molécule de méthanol

Table de correspondance en spectroscopie infrarouge

Table de correspondance en spectroscopie infrarouge

Il apparaît dans le spectre de la molécule étudiée une bande d’absorption à σ=3400cm1\sigma= 3400\,\mathrm{cm^{-1}} ce qui met en évidence la présence d’une liaison OH\ce{O-H} d’après la table fournie à droite.

Il apparaît également une bande d’absorption à σ=3000cm1\sigma= 3000\,\mathrm{cm^{-1}} ce qui met en évidence la présence d’une liaison CH\ce{C-H}. Ces observations sont cohérentes avec la structure de la molécule étudiée.

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